當前位置:維知科普網 >

教育

> 什麼是磺酸

什麼是磺酸

磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機化合物,結構式如,式中Ar為烴基。磺酸大都是合成產品,存在於自然界的僅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸。

什麼是磺酸

性質

磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶的強酸性化合物,例如萘溶於乙醚而不溶於水,而β-萘磺酸則溶於水而不溶於乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體:

什麼是磺酸 第2張

製法

(1)芳香烴的磺化反應:

什麼是磺酸 第3張

ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX

(2)硫醇的氧化:

CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O

(3)滷原子的置換,得磺酸鹽:

Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→

NaO3S-CH2-COONa+NaCl

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可製得氯化碸,在有機合成中用途很大。

磺酸衍生物

磺酸分子中的-OH部分,可被滷原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺酰氯和磺胺。

(1)磺酰氯 在光照條件下,烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應,生成相應的磺酰氯;芳烴與氯磺酸反應,則得芳基磺酰氯:

RH+SO2+Cl2

什麼是磺酸 第4張
R-SO2Cl+HCl

C6H6+Cl-SO3H─→C6H5SO3H+HCl

C6H5SO3H+Cl-SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4

磺酸與五氯化磷共熱,也可得相應的磺酰氯:

什麼是磺酸 第5張

磺酰氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。

(2)磺胺 可由磺酰氯經氨化反應制得:

什麼是磺酸 第6張

磺胺熔點清晰,是一類容易純化的結晶固體,常用於鑑定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物,其共同結構式為:

什麼是磺酸 第7張

糖精鈉也是一種磺胺,結構式為:

什麼是磺酸 第8張
參考書目

on and s,Comprehensive Organic Chemistry,Vol.3,Pergamon,Oxford,1979.

標籤: 磺酸
  • 文章版權屬於文章作者所有,轉載請註明 https://wzkpw.com/jy/412oxz.html